Đến các trang khác: Hóa học hữu cơ (mở rộng), Hóa học các nhóm chức hữu cơ, Hợp chất cơ kim.
Đang xem: Dẫn xuất halogen là gì
Trong phần Dẫn xuất halogen của hydrocarbon, chúng ta sẽ tìm hiểu những nội dung sau:
1. Định nghĩa, khái niệm, phân loại
1.1. Định nghĩa, khái niệm
Dẫn xuất halogen của hydrocarbon (hay còn gọi là dẫn xuất halogen của alkan, gọi tắt là dẫn xuất halogen) là nhóm các hợp chất hữu cơ có ít nhất một nguyên tử halogen trong phân tử. Về định nghĩa chính xác thì không có một quy ước thống nhất (kể cả IUPAC), nhưng nhìn chung có thể hiểu đơn giản như sau:
Là hợp chất của carbon, có ít nhất một nguyên tử halogen trong cấu trúc phân tử.Là dẫn xuất của hydrocarbon khi một / một vài liên kết C-H bị thay thế bằng các liên kết C-X (trong đó X là các halogen)
Trong Hóa học Hữu cơ, khi nói đến halogen mà không xác định rõ halogen nào, các nhà Hóa học thường ký hiệu là X. Và ngược lại, nếu viết tên một nguyên tử là X nhưng không xác định rõ đó là nguyên tố nào, thì mặc định nguyên tử đó sẽ được hiểu là một nguyên tử thuộc nhóm halogen.
Ngoài ra, chúng ta còn có các dẫn xuất halogen khác, mà blog sẽ không đề cập tại phần này, cụ thể là các dạng:
Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen không liên kết với carbon.
Hình 1. Các nhóm dẫn xuất halogen sẽ không được nói đến ở phần này
Từ phần này trở về sau, blog sẽ viết tắt chữ “Dẫn xuất halogen” là DX Hal để tiện cho việc trình bày.
1.2. Phân loại
1.2.1. Theo bậc của dẫn xuất halogen
Bậc của dẫn xuất halogen được hiểu là số carbon liên kết trực tiếp với carbon chứa nguyên tử halogen. Như vậy, chúng ta sẽ có 3 loại dẫn xuất halogen: bậc 1 (primary alcohol), bậc 2 (secondary alcohol) và bậc 3 (tertiary alcohol). Khác với các alcol, bậc của dẫn xuất halogen không được ký hiệu bậc là 1o, 2o, 3o.
Hình 2. Một số ví dụ phân loại DX Hal theo bậc của DX Hal
1.2.2. Theo số lượng và vị trí nhóm halogen
Phân loại theo số lượng nhóm halogen thì các dẫn xuất halogen được chia làm nhiều nhóm: dẫn xuất monohalogen, dihalogen, trihalogen, polyhalogen, v.v.
Hình 3. Một số ví dụ phân loại DX Hal theo số lượng nhóm halogen
Trong trường hợp dẫn xuất dihalogen, chúng ta còn phân loại thành các nhóm nhỏ hơn là:
Gem-dihalogen: 2 nguyên tử halogen cùng liên kết trực tiếp với 1 nguyên tử carbon.Vic-dihalogen: 2 nguyên tử halogen liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử carbon kế bên nhau.Dihalogen: nếu 2 nguyên tử halogen liên kết với 2 nguyên tử carbon ở xa nhau (cách nhau ≥ 1 carbon) thì không có tên gọi riêng cho loại phân tử này. Chúng ta chỉ đơn thuần gọi là dihalogen thôi.
Hình 4. Một số ví dụ phân loại DX Hal theo vị trí nhóm halogen đối với dihalogen
1.2.3. Theo loại halogen
Hiện nay, chúng ta đã biết được có 5 loại nguyên tố halogen, nhưng trong đó sử dụng nhiều nhất là 4 nguyên tố F (flo), Cl (clo), Br (brom) và I (iod). Do đó, thông thường, các dẫn xuất halogen chỉ được phân loại thành 4 nhóm chủ yếu là: dẫn xuất fluoro (F), dẫn xuất cloro (Cl), dẫn xuất bromo (Br) và dẫn xuất iodo (I).
Ngoài ra, vẫn có nhiều cách phân loại nhỏ hơn, chi tiết hơn, ghép nhiều cách phân loại với nhau hoặc một số cách phân loại khác. Tuy nhiên, việc phân loại quá chi tiết không có ý nghĩa về mặt thực tế cũng như thực nghiệm, nên blog chỉ trình bày những cách phân loại phổ biến nhất.
Xem thêm: Vì Sao Trứng Bắc Thảo Là Gì ? Cách Làm Trứng Vịt Bắc Thảo Tại Nhà
2. Danh pháp
Chi tiết về phần danh pháp, các bạn tham khảo thêm ở phần Danh pháp các hợp chất hữu cơ. Tại trang này chỉ viết tóm tắt những điều quan trọng, cần thiết nhất khi gọi tên dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
2.1. Danh pháp IUPAC
Nhóm halogen được gọi tên theo cú pháp: Tên halogen + “o” + Tên mạch chính.
Đối với các dẫn xuất có nhiều nguyên tử halogen, ta chỉ việc thêm các tiền tố “di”, “tri”, “tetra”, v.v. vào phía trước tên của halogen.
Lưu ý:
Tên halogen trong tiếng Anh có đuôi “ine”, ví dụ fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) hay iodine (I), vì vậy nếu các bạn đọc tài liệu tiếng Anh về phần này, các bạn sẽ thấy cú pháp gọi tên có phần khác: Tên halogen (bỏ “ine)” + “o”.Dẫn xuất halogen chỉ có 1 cách gọi tên theo quy tắc IUPAC, và thường được xem là nhóm kém ưu tiên nhất trong hợp chất hữu cơ (nếu không xét đến những trường hợp phức tạp), kém ưu tiên hơn cả alken và alkyn. Nếu phân tử không có bất cứ nhóm chức nào khác, và cũng không có liên kết bội, thì halogen được xem như ngang với các nhóm alkyl. Việc đánh số mạch chính lúc này chỉ phụ thuộc vào thứ tự ABC và chỉ số của nhóm alkyl và halogen. (xem ví dụ 1-cloro-3-ethylcyclopentan và 6-bromo-2-(bromoethyl)hept-1-en).
2.2. Tên gọi thông thường
Dẫn xuất halogen được gọi tên theo cú pháp sau:
Tên gốc hydrocarbon + Tên halogen + “id”
Trong đó:
Tên halogen + “id”: F gọi là fluorid, Cl gọi là clorid, Br gọi là bromid và I gọi là iodid.
Lưu ý:
Tên halogen trong tiếng Anh có đuôi “ine”, ví dụ fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) hay iodine (I), và khi đổi theo danh pháp thông thường sẽ đổi thành “ide” thay vì “id”. Vì vậy nếu các bạn đọc tài liệu tiếng Anh về phần này, các bạn sẽ thấy cú pháp gọi tên có phần khác: Tên halogen (bỏ “ine)” + “ide”.Danh pháp này rất hạn chế khi gọi những hợp chất có nhiều nguyên tử halogen trong phân tử. Cụ thể, có thể phân thành 2 trường hợp như sau:Có nhiều nguyên tử halogen cùng liên kết với 1 nguyên tử carbon:2 nguyên tử halogen: thay đổi đuôi “yl” trong gốc halogen thành đuôi “ylen” (đối với methyl → methylen) hoặc thành đuôi “yliden” (đối với các gốc khác). Ngoài ra, đối với dihalomethylbenzen, có thể gọi là benzal halid (ví dụ benzal clorid là C6H5CHCl2). Những trường hợp phức tạp gọi theo danh pháp IUPAC.4 nguyên tử halogen: gọi theo danh pháp IUPAC.Có nhiều nguyên tử halogen liên kết với nhiều nguyên tử carbon khác nhau: bắt buộc phải gọi tên theo danh pháp IUPAC (PIN). (xem ví dụ 1,2,3,4,5,6-hexaclorocyclohexan)
2.3. Danh pháp haloform
Danh pháp haloform chỉ dành cho 4 chất trihalomethan, cụ thể bao gồm CHF3, CHCl3, CHBr3, CHI3. Cách gọi tên theo kiểu này rất đơn giản, chỉ việc thay thế “halo” thành tên halogen tương ứng: fluoroform (CHF3), cloroform (CHCl3), bromoform (CHBr3), iodoform (CHI3).
Tuy nhiên, theo IUPAC đây không phải là PIN, mà chỉ là tên giữ lại (retained name). Trihalomethan là PIN tương ứng của các chất này (ví dụ tricloromethan là PIN của cloroform).
Xem thêm: Kỹ Thuật Chỉnh Cân Bằng Trắng Là Gì, Có Ý Nghĩa Gì Trong Việc Chụp Ảnh
3. Tính chất vật lý
Tham khảo theo link sau: Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen.